Tijdens zijn masteropleiding tot geoloog aan de UGent werd al snel duidelijk welke richting Leonard Dewaele op wou: vertebratenpaleontologie. Na een masterproef over babydinosauriërs onder leiding van Pascale Godefroit aan het KBIN, was een doctoraat in de paleontologie een logisch vervolg. Voor z’n doctoraatsonderzoek bestudeerde Leonard de rijke fossiele zeehondenfauna van Antwerpen onder leiding van Stephen Louwye, prof aan de UGent, en Olivier Lambert, onderzoeker aan het KBIN. Als nieuwbakken doctor trok Leonard naar de VS met een prestigieuze beurs van het Belgian-American Educational Foundation. Aan de George Mason University en het Smithsonian Institution onderzocht hij dan een jaar lang de morfologische variatie de skeletten van zeehonden.Maar uiteindelijk lokte België hem weer terug, met een onderzoeksbeurs aan de ULiège en het KBIN. Samen met collega’s van het Muséum national d’Histoire naturelle uit Parijs, onderzocht Leonard de laatste drie jaar de fossiele zeehondenfauna van Peru.